Siena in Toscane is niet alleen voor het heerlijke eten en de uitstekende wijn een reis waard; ook voor de kunstschatten.
De politieke en culturele bloeiperiode duurt vanaf de twaalfde eeuw tot na de pestepidemie van 1348. In de Middeleeuwen nemen de burgers het heft in handen, verdrijven de aristocraten en stichten een republiek geleid door consuls. Tot de indrukwekkende bezienswaardigheden behoort de Kathedraal met het schitterende beeldhouwwerk van vader en zoon Pisano (kansel) en van Della Quercia (doopvont) en met het altaarstuk "Maestà " van Duccio.
Bij de Kathedraal ligt het wereldlijke machtscentrum rondom de schelpvormige Piazza del Campo: het Palazzo Pubblico met de “Mangia”-toren en de indrukwekkende fresco's in de regeringszalen, waaronder "De Goede Regering en de Slechte Regering" van Lorenzetti. Op de piazza bevindt zich ook de Fonte Gaia. Belangrijk zijn verder de kerk San Domenico met de hoofdrelikwie van de heilige Katharina van Siena, de Biblioteca Piccolomini van de pauzen Pius II en Pius III en een veertiende-eeuws ziekenhuis, dat nu een museum is.
Wereldberoemd is Siena om de 'palio', een paardenrace op de dan beangstigend kleine piazza tussen de 13 'contrade', de stadswijken, dat in juli en augustus wordt gehouden.